御手洗阳，一位在鞋履公司冉冉升起的新星，和石田莲，一位游走于都市开发与地产的精英，是大学时代的同窗。一场看似玩笑的赌注，将他们再度拉到一起：谁先结婚，谁就得支付30万日元的“分手费”。两人笃定对方“不可能”发展出感情，抱着取胜的心态，将这场赌注视作轻松的挑战。石田莲为了赢得赌注，主动向公司一位年轻女同事展开追求，试图将注意力从御手洗阳身上移开。与此同时，御手洗阳也与过去的恋人藕断丝连，旧情如初。然而，命运似乎总爱开玩笑。石田莲的“攻略”之路并非一帆风顺，而御手洗阳与前男友的复合也暗藏变数。一场关于爱情、友情和事业的赌局就此展开。在暧昧与试探中，他们能否看清彼此的心意？30万日元能否买断这份未知的感情？也许，这场赌注的输赢，远不止金钱能够衡量的…